حبیب رضایی متولد 12 بهمن 1348 در امیرآباد تهران است. اغلب اعضای خانواده و اقوام او پزشک بوده‌اند، از جمله پدر، برادر و خواهرش. پدر او تحصیل کرده آلمان است و سی سال در این کشور زندگی کرده است و برادر حبیب رضایی متولد آلمان است. در دوران کودکی در خانواده رضایی سینما رفتن جایزه بوده است و بچه‌ها اگر کار خوبی انجام می‌دادند به سینما برده می‌شدند که این را می‌توان شروع توجه حبیب رضایی به سینما دانست.او کودکی خود را بیش از سینما، متأثر از کتاب می‌داند. کتاب‌های مصوری مثل مجموعه داستان‌های «تن تن» که تخیل او را به کار می‌انداختند.
او دوره راهنمایی را در مدرسه ایثار و دبیرستان را در مدرسه دکتر هشترودی می‌گذراند و از همان سال‌ها کارش را با نوشتن دیالوگ برای گروه‌های تئاتر مدرسه‌ای آغاز می‌کند. او برای تحصیل در رشته مدیریت بیمارستان وارد دانشگاه علوم پزشکی می‌شود. در سال 67 جهاد دانشگاهی دانشگاه علوم پزشکی، وورک شاپ هنری‌ای را با حضور آتیلا پسیانی برگزار می‌کند که منجر به آشنایی حبیب رضایی با پسیانی می‌شود. رضایی متأثر از آتیلا پسیانی به بازنویسی دیالوگ برای گروه‌های آماتور و نیمه آماتور ادامه می‌دهد. حبیب رضایی در سال 71 درس را رها می‌کند و به سربازی می‌رود و بعد از آن به دانشگاه برمی‌گردد اما موفق به گرفتن مدرک لیسانس نمی‌شود.
حبیب رضایی پس از رها کردن تحصیلاتش، در گروه‌های آماتور دانشجویی به کارش ادامه می‌دهد و مثل سابق به نوشتن و اصلاح دیالوگ می‌پردازد تا اینکه وقتی در سال 73 هیچ‌کس حاضر نمی‌شود یک نقش خاص را در نمایشی که رضایی نویسنده‌اش بود، بازی کند، خود او آن نقش را بازی می‌کند و به گفته خودش همان‌جا بر اثر حس خوبی که از بازی در آن نقش به او دست می‌دهد، مسیر زندگی‌اش را تغییر می‌دهد. حبیب رضایی پس از تجربه چند نمایش آماتور به‌عنوان بازیگر، در سال 74 وارد کلاس‌های بازیگری «امین تارخ» می‌شود و در حالی که در تست ورودی این کلاس‌ها توسط داریوش ارجمند مردود می‌شود، با اصرار زیاد تارخ را قانع می‌کند که در کلاس‌هایش حضور پیدا کند. حبیب رضایی به‌زودی با نشان دادن استعدادش نظر تارخ را به خود جلب می‌کند، تا جایی که از دوره بعدی به‌عنوان دستیار امین تارخ در کلاس‌ها حضور می‌یابد.
حبیب رضایی اولین بار در سال 75 و با بازی در سریال «خانه سبز» به کارگردانی بیژن بیرنگ و مسعود رسام در تلویزیون دیده می‌شود. تجربه‌ای که درس‌های زیادی برای او داشت و به گفته خودش بازی در کنار خسرو شکیبایی و شنیدن راهنمایی‌های او در این فیلم، بزرگ‌ترین کمک‌ها را برای بهبود بازیگری‌اش به او کرده است.
اما این تازه شروع کار بود و سال طلایی 76 هنوز انتظار حبیب رضایی را می‌کشید. در این سال حبیب رضایی توسط آتیلا پسیانی به «ابراهیم حاتمی‌کیا» برای بازی در فیلم «آژانس شیشه‌ای» معرفی می‌شود و حبیب رضایی ناباورانه برای بازی در این نقش انتخاب می‌شود. رضایی که در آن سال‌ها بازیگری تازه‌کار بود، در این فیلم باید در کنار چهره‌هایی مثل «پرویز پرستویی» و «رضا کیانیان» بازی می‌کرد. بازیگرانی که کمک‌ها و راهنمایی‌هایشان باعث شد که حبیب رضایی نقش به‌یادماندنی عباس را در فیلم تاریخ‌ساز و موفق «آژانس شیشه‌ای» به بهترین شکل ایفا کند و دیپلم افتخار بهترین بازیگر نقش مکمل مرد جشنواره فجر را در اولین تجربه سینمایی‌اش به دست آورد. حبیب رضایی در همان سال برای بازی در اولین نمایش حرفه‌ای تئاترش -یعنی نمایش «مصاحبه» به کارگردانی «محمد رحمانیان»- جایزه بهترین بازیگر مرد جشنواره تئاتر فجر را هم می‌گیرد تا از معدود بازیگرانی باشد که در یک سال هم جایزه سینمایی و هم جایزه تئاتری گرفته‌اند.
بازی‌های درخشان حبیب رضایی با «بمانی» ساخته داریوش مهرجویی در سال 80 ادامه می‌یابد تا اینکه در سال بعد و با بازی در فیلم «اینجا چراغی روشن است» اثر «رضا میرکریمی»، موفق به کسب سیمرغ بلورین بهترین بازیگر مرد مکمل از بیست و یکمین جشنواره فیلم فجر می‌شود. از بازی‌های درخشان دیگر حبیب رضایی می‌توان به فیلم‌های «بیست - 1387»، «بی‌پولی - 1387»، «من مادر هستم - 1389»، «اسب حیوان نجیبی است – 1389»، «آرایش غلیظ – 1392» و «یک قناری یک کلاغ – 1395» اشاره کرد.
حبیب رضایی در سال‌های فعالیتش، تحت عناوین مختلفی مثل بازیگری، بازیگردانی، مشاور هنری، مشاور فیلم‌نامه، دستیار کارگردان، انتخاب بازیگر و ... به تجربه در سینما و تلویزیون پرداخته است. بسیاری او را با مجموعه‌ها و فیلم‌های نوستالژیک «ایرج طهماسب» می‌شناسند، او در مجموعه‌های تلویزیونی «کلاه قرمزی 88» و «کلاه قرمزی 91» و فیلم سینمایی «کلاه قرمزی و بچه‌ننه» به‌عنوان مشاور و مدیر هنری با ایرج طهماسب همکاری داشته است.
همچنین حبیب رضایی مطرح‌ترین و پرکارترین بازیگردان سینماست و معتقد است که می‌تواند بازی خوب را از بازی بد تشخیص بدهد: «تجربه نشان داده است که وقتی می‌گویم فلان بازی درست است، درست می‌گویم و آن بازیگر واقعاً از عهده آن نقش برآمده است.» حبیب رضایی اعتقاد دارد که روند کلاس‌های بازیگری موجود صحیح نیست و باوجوداینکه خودش با همین کلاس‌ها مطرح شده است، سال‌هاست که در این کلاس‌ها فعالیتی نداشته اس : «چیزی به نام آموزش بازیگری وجود ندارد و بازیگری آموختنی نیست. بازیگری باید در وجود بازیگران پرورش پیدا کند و لغت «آموزش » یک غلط مصطلح است.»
حبیب رضایی وظیفه بازیگردان را این‌طور شرح می‌دهد: «بازیگردان مترجم احساسات بازیگر است و در تلاش است که برداشت بازیگر از نقش را به چیزی که دلخواه کارگردان است نزدیک کند.»
اولین تجربه بازیگردانی حبیب رضایی به فیلم «من ترانه پانزده سال دارم» ساخته «رسول صدرعاملی» برمی‌گردد و با بازیگردانی در فیلم‌های مطرحی مثل «ارتفاع پست»، «مارمولک»، «یک تکه نان» ، «همیشه پای یک زن در میان است» و ... ادامه می‌یابد.
البته حبیب رضایی در این سال‌ها به دلیل آن‌چه که تلقی غلط از بازیگردانی می‌داند دیگر قصد فعالیت تحت عنوان بازیگردان را ندارد و همچنین با دوری از تدریس در کلاس‌های بازیگری که آن‌ها را بنگاه‌های کاریابیذمی‌داند، روی بازیگری خود تمرکز کرده است و در آخرین تجربه، نامش در گروه بازیگران فیلم «بمب» به کارگردانی «پیمان معادی» دیده می‌شود.
